Pengantar Senyawa Organik
Senyawa organik merupakan senyawa yang sudah dikenal lama
dalam kehidupan manusia. Sejak dahulu, mesir kuno telah menggunakan pewarna
indigo dan alizarin untuk mewarnai kain. Mereka juga telah mampu mengawetkan
mayat (mumi) menggunakan formalin. Di tempat lain, orang-orang Phoenix
menggunakan warna “ungu kerajaan” yang diperoleh dari molusca sebagai bahan
pewarna kain. Ilmu kimia yang mempelajari senyawa-senyawa organik
dinamakan kimia organik. Sebagai ilmu tersendiri, kimia organik baru berkembang
sejak sekitar 200 tahun yang lalu.
Sampai awal abad XIX, kimia organik
(sesuai dengan namanya), didefinisikan oleh para ahli sebagai ilmu kimia yang
mempelajari senyawa yang datang dari benda hidup. Pada waktu itu, bahkan para
ahli berkeyakinan bahwa tidak mungkin mensintesis (membuat) suatu senyawa
organik tanpa melalui proses metabolisme makhluk hidup (kekuatan vital
atau vital force). Senyawa-senyawa kimia seperti urea dan gula
hanya bisa dibuat oleh makhluk hidup, dan belum ada sampai saat itu metode yang
dapat dilakukan untuk membuat urea atau gula dari benda mati atau anorganik.
Jadi, kimia organik adalah lawan dari kimia anorganik.
Untuk itu, pada tahun 1770, seorang ahli kimia Swedia
yang bernama Torbern Bergman, mendefinisikan kimia organik sebagai ilmu yang
mempelajari senyawa-senyawa yang diambil dari organisme hidup, dan
senyawa-senyawa tersebut membutuhkan kekuatan vital (organisme) untuk
membuatnya.
Selanjutnya, pada tahun 1784 Lavoisier untuk pertama
kalinya menemukan bahwa unsur penyusun utama senyawa organik adalah C, H, dan
O. Dan pada tahun 1811-1831, Justus Liebig, J.J. Berzelius, dan J.B.A. Dumas
mengembangkan metode kuantitatif untuk menentukan komposisi senyawa organik.
Keyakinan para ilmuwan bahwa senyawa organik harus
berasal dari makhluk hidup, hanya bertahan selama 6 dasawarsa. Pada tahun 1828,
salah seorang murid Berzelius yaitu Friederich Wohler, secara tidak sengaja
mampu mensintesis urea dari senyawa anorganik. Pada waktu itu, dia sedang
mereaksikan larutan perak sianat (AgOCN) dengan larutan amonium klorida (NH4Cl).
Reaksi ini menghasilkan larutan amonium sianat (NH4OCN) dan endapan
perak klorida (AgCl). Setelah dipisahkan, dia ingin mendapatkan kristal amonium
sianat dengan cara memanaskan larutan amonium sianat. Ternyata, karena
pemanasan terlalu lama, senyawa tersebut memang mengkristal, namum berubah
menjadi urea [(NH2)2CO].
Kejadian ini menggemparkan dunia kimia
pada waktu itu, urea yang merupakan senyawa organik, dapat dibuat dari amonium
sianat yang merupakan senyawa anorganik. Semenjak itu, banyak sintesis senyawa
organik yang dilakukan di laboratorium.
Karena kejadian itu pula (dan sintesis senyawa organik di
laboratorium lainnya), definisi kimia organik pun berubah. Tahun 1861,
Friederich Kekule mengusulkan bahwa kimia organik harus
didefinisikan sebagai cabang ilmu kimia yang mempelajari
senyawa-senyawa karbon. Akan tetapi, sebenarnya definisi ini pun tidaklah
terlalu tepat, karena sebagiamana akan dipelajari, ada pula senyawa karbon yang
bukan organik.
Meskipun begitu, definisi ini lebih tepat karena memang
semua senyawa organik mengandung karbon, sementara senyawa karbon yang bukan
organik jenisnya hanya sedikit. Berikut ini tabel yang akan memberikan gambaran
beberapa perbedaan antara senyawa karbon organik dengan senyawa karbon
anorganik.
Dalam
literatur lain dikatakan bahwa Ilmu kimia merupakan ilmu yang secara luas
mempelajari suatu bahan dan senyawa. Di antara banyaknya hal yang dipelajari
dalam ilmu kimia tersebut tentu kita mengenal bagiannya yang disebut kimia
organik dimana cabang ini mempelajari senyawa organik yaitu suatu senyawa yang
mengandung unsur karbon dan hidrogen, oksigen, dan nitrogen.
Karena penyusun
utama dari senayawa organik merupakan karbon. Mari kita bahas sedikit mengenai
unsur karbon itu sendiri.
Karbon merupakan
unsur non logam yang mempunyai nomor atom 6, dan massa 12.0107, dengan
konfigurasi elektron 2s2 sp2, dengan 4 ikatan kovalen. Unsur ini paling banyak
ditemukan di alam dimana batubara merupakan sumber utama unsur karbon yang ada
di dalam alam semesta. Glukosa merupakan contoh senyawa yang tersusun dari
unsur karbon, hidrogen dan oksigen dengan perbandingan 6 : 12 : 6 yang sudah
lazim kita kenal.
Kimia Organik Pada
permulaannya mempelajari senyawa dalam suatu organisme hidup, tetapi akhirnya
berkembang dimana senyawa-senyawa sintetik yang mengandung unsur karbon,
hidrogen, dan oksigen juga termasuk dalam lingkupnya.
Semua bahan alami
mengandung unsur karbon yang berikatan dengan satu atau lebih unsur lainnya.
Sebagai contoh hidrokarbon merupakan senyawa yang terdiri dari karbon dan
hidrogen. Selain unsur karbon, hidrogen, dan oksigen sebagai unsur penyusun
utama senyawa kimia organik, ada beberapa unsur lain antara lain nitrogen,
fosfor, sulfur dll meskipun dalam jumlah yang tidak besar.
Berikut ini adalah
sifat sifat dari senyawa organik :
1. Mudah terbakar
2. Titik didih dan
titik leleh rendah
3. Mempunyai sifat
yang kurang dapat meleleh di dalam air.
4. Senyawa organik
biasanya ada dalam bentuk molekul (bukan dalam bentuk ion)
5. Bobot molekul
yang biasanya tinggi.
Ditinjaui dari
segi reaksi kimia yang terjadi di dalam senyawa organik, reaksi subtitusi
(reaksi penggantian atom pada senyawa hidrokarbon dengan senyawa lain), adisi
(reaksi pada senyawa hidrokarbon ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal), dan
reaksi eliminasi (kebalikan dari reaksi adisi) adalah reaksi yang sering
menyertai di dalam senyawa organik.
Klasifikasi
senyawa organik
aA. Senyawa Rantai Terbuka (Alifatik)
Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan
hidrogen yang bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin
non-aromatik. Senyawa ini digunakan sebagai inhibitor korosi.
Hidrokarbon
alkana, alkena dan alkuna adalah senyawa alifatik, seperti asam lemak dan
banyak senyawa lainnya. Kebanyakan senyawa yang mengandung cincin adalah
senyawa aromatik. Dengan demikian, senyawa alifatik adalah kebalikan dari
senyawa aromatik.
Isobutana
atau 2-metil-propana
Kegunaan
industri hidrokarbon alifatik dan alisiklik meliputi:
·
Sebagai pelarut
·
Sebagai intermediet kimia
·
Sebagai Senyawa pemadam kebakaran
·
Sebagai pembersih logam
·
Senyawa alifatik juga dikenal
sebagai hidrokarbon alifatik atau senyawa non-aromatik.
Dalam
kimia organik, senyawa terdiri dari karbon dan hidrogen dibagi menjadi dua
kelas:
·
Senyawa alifatik – Setiap senyawa
kimia milik kelas organik di mana atom tidak dihubungkan bersama untuk
membentuk sebuah cincin
·
Senyawa aromatik – Mengandung
konfigurasi atom cincin-aromatik, seperti benzene
Berdasarkan susunan atom karbon
dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa
alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon
yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan
jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik
jenuh dan tidak jenuh.
– Senyawa alifatik jenuh adalah
senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja.
v Contoh
senyawa hidrokarbon alifatik jenuh:
Senyawa alifatik tak jenuh adalah
senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap
tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga.
v Contoh
senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh:
Senyawa hidrokarbon siklik adalah
senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga
mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik
dan aromatik.
· senyawa alisiklik yaitu
senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.
· Senyawa aromatik yaitu
senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk
rantai benzena.
v Sifat Senyawa alifatik
·
Jenuh – Bergabung dengan ikatan
tunggal (alkana)
·
Tak jenuh – Bergabung dengan ikatan
ganda (alkena) atau ikatan rangkap tiga (alkuna)
Selain hidrogen, elemen lain dapat terikat pada rantai
karbon, yang paling umum adalah oksigen / nitrogen / sulfur dan klor. Senyawa
alifatik yang paling sederhana adalah metana (CH4). Senyawa alifatik
bisa asiklik atau siklik, tetapi bukan senyawa karbon aromatik. Sebagian besar
mudah terbakar, yang memungkinkan digunakan dalam hidrokarbon sebagai bahan
bakar, seperti metana dalam pembakar Bunsen dan gas alam cair (LNG), dan
asetilena dalam pengelasan.
Senyawa
alifatik ditemukan pada:
·
Zat Kimia
·
Cat dan pernis
·
Tekstil
·
Karet
·
Plastik
·
Pewarna
·
Farmasi
·
Pembersih
Senyawa
alifatik tertentu dapat digunakan dalam produk parafin dan resin. Mereka juga
dapat digunakan sebagai intermediet kimia, fungisida dan insektisida.
v Kelompok terpenting dalam senyawa alifatik adalah:
·
n-, Iso- dan Siklo-Alkana
(Senyawa hidrokarbon jenuh)
·
n-, Iso- dan Siklo-Alkena dan
-Alkuna (Senyawa hidrokarbon tak jenuh).
B. Senyawa
Rantai Tertutup
Senyawa ini mengandung satu atau lebih
rantai tertutup ( cincin ) dan dikenal sebagai senyawa siklik atau
cincin.senyawa ini terbagi 2 :
v Senyawa
Homosiklik
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai
C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping.
Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. senyawa
alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.
Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu
senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua
atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik,
sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam
sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat
(pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya.
Contoh:
Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik.
Dalam kerangka cincin, selain atom karbon,
juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi
gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur
ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia.
Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin
terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong
obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan
bersifat candu.
Sama seperti senyawa polisiklik aromatik,
senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut.
Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran.
Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung
dalam cincin. Contoh
Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk
substituen mono, sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.
Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenine dan guanin
(senyawa pembentuk DNA) 1 Piridina (Cincin 6 Anggota)
Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang
paling umum adalah piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan benzena,
berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom
dalam cincin terhibridisasi secara sp2. Oleh karena
piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa
piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Ikatan dalam
piridin, yang menunjukkan persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam benzene.
Akan tetapi, ada suatu perbedaan yaitu sifat elektronegatif nitrogen dari
piridin akan mengurangi sejumlah electron dari cincin yang menyebabkan cincin
karbon kurang negatif. Oleh karena kurang electron dalam cincin karbonnya,
piridin tidak mudah mengalami reaksi subtitusi aromatic elektrofil. Perbedaan
lain antara piridin dan benzene adalah nitrogen dalam piridin mengandung
pasangan electron sunyi piridin, seperti amina alifatik
Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada
benzena melalui reaksi Friedel-crafts. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin
hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung
melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon
nomor 3.
Kesamaan lain antara piridina dan benzene adalah keduanya tahan terhadap
serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan
cincinnya tetap utuh
Permasalahan :
Kita
ketahui pada artikel di atas terdapat senyawa alifatik,homosiklik dan
heterosiklik
Dari
ketiga senyawa tersebut apakah ada perbedaan yang menonjol diantaranya?
Tolong
bantuannya teman-teman.
Trimakasih.
